Тема: Основные положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова.

Теория химического строения органических соединений, выдвинутая А. М. Бутлеровым во второй половине прошлого века (1861 г.), была подтверждена работами многих ученых, в том числе учениками Бутлерова и им самим. Оказалось возможным на ее основе объяснить многие явления, до той поры не имевшие толкования: , гомологию, проявление атомами углерода четырехвалентности в органических веществах. Теория выполнила и свою прогностическую функцию: на ее основе ученые предсказывали существование неизвестных еще соединений, описывали свойства и открывали их. Так, в 1862–1864 гг. А. М. Бутлеров рассмотрел пропиловых, бутиловых и амиловых спиртов, определил число возможных изомеров и вывел формулы этих веществ. Существование их позднее было экспериментально доказано, причем некоторые из изомеров синтезировал сам Бутлеров.

В течение XX в. положения теории химического строения химических соединений были развиты на основе новых воззрений, распространившихся в науке: теории строения атома, теории химической связи, представлений о механизмах химических реакций. В настоящее время эта теория имеет универсальный характер, то есть справедлива не только для органических веществ, но и для неорганических.

Первое положение. Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью. Углерод во всех органических и в большинстве неорганических соединений четырехвалентен.

Очевидно, что последнюю часть первого положения теории легко объяснить тем, что в соединениях атомы углерода находятся в возбужденном состоянии:

атомы четырехвалентного углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи:

Порядок соединения атомов углерода в молекулах может быть различным и зависит от вида ковалентной химической связи между атомами углерода - одинарной или кратной (двойной и тройной):

Это положение объясняет явление .

Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное химическое или пространственное строение, а следовательно, и разные свойства, называют изомерами.

Основные виды :

Структурная изомерия, при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах: углеродного скелета

Третье положение. Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах.

Например, в уксусной кислоте в реакцию со щелочью вступает только один из четырех атомов водорода. На основании этого можно предположить, что только один атом водорода связан с кислородом:

Основные направления развития теории строения химических соединений и ее значение.

Во времена А. М. Бутлерова в органической химии широко использовали

эмпирические (молекулярные) и структурные формулы. Последние отражают порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности, которая обозначается черточками.

Для простоты записи часто используют сокращенные структурные формулы, в которых черточками обозначают только связи между атомами углерода или углерода и кислорода.

И волокна, изделия из которых используют в технике, быту, медицине, сельском хозяйстве. Значение теории химического строения А. М. Бутлерова для органической химии можно сравнить со значением Периодического закона и Периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева для неорганической химии. Недаром в обеих теориях так много общего в путях их становления, направлениях развития и общенаучном значении.

Создание теории строения именно в России не является слу-чайностью. Шестидесятые годы XIX столетия были годами бур-ного роста капитализма в России. Это, в свою очередь, предъявило ряд требований к естествознанию. В формировании мировоззре-ния русских естествоиспытателей того времени Д. И. Менделеева, И. М. Сеченова, А. М. Бутлерова и др. огромную роль сыграла дея-тельность революционных демократов-материалистов: А. И. Герце-на и В.Г.Белинского, Н.Г.Чернышевского и Н. А.Добролюбова.

Бутлеров воспринял от них материалистическое учение и критическое отношение ко всем теориям. Впервые основные идеи теории строения, высказанные А. М. Бутлеровым в его докладе «О химическом строении вещества», сделанном им 19 сентября 1861 года на конференции в Шпейере, а затем вошли в его учебник, который был издан в России в 1864-1866 гг., а затем переведен в Гер-мании на немецкий язык в 1867-1868 гг.

Основные идеи теории А. М. Бутлерова могут быть кратко из-ложены следующим образом:

1. Все атомы , образующие молекулу органического вещества, свя-заны в определенной последовательности, причем на соедине-ние их друг с другом затрачивается определенная доля химиче-ского сродства.

Четырехвалентность углерода и способность его образовывать цепи вошла в теорию как составные части. Химическое сродство - валентность. Все это привело к написанию химических формул, ко-торыми мы пользуемся в настоящее время, т.е. открытые цени угле-родных атомов, замкнутая в кольцо цепь углеродных атомов.

2. От химического строения вещества зависят его химические и фи-зические свойства. Это положение теории объяснило явление изомерии.

3. Изучение свойств вещества позволяет определить его строение, а, следовательно, и свойства.

4. Химические свойства атомов и атомных групп неизменны и меняются только под влиянием присутствующих атомов и атомных групп, особенно непосредственно связанных друг с другом.

Идея Бутлерова о взаимном влиянии атомов в молекуле впослед-ствии была блестяще развита его учеником В. В. Морковниковым.

Величайшая заслуга А. М. Бутлерова заключается не только в обобщении огромного фактического материала и выдвиженки пе-редовых идей, но и в блестящем экспериментальном доказательстве созданной им теории строения. Исходя из своей теории строения, Л. М. Бутлеров предсказал существование совершенно в то время неизвестных соединений и даже классов (например, третичных спиртов) и затем смог их синтезировать.

Как Д. И. Менделеев , исходя из своей периодической системы, предсказывал неизвестные элементы, так и А. М. Бутлеров, исходя из теории строения, предсказывал возможность существования но-вых веществ и сам синтезировал их.

А. М. Бутлеров впервые высказал мысль о расположении атомов не на плоскости, а в пространстве, и явился основоположником идеи пространственной изомерии.

Он рассматривал химическую молекулу не как что-то мертвое, а находящееся в постоянном движении. Это представление привело Л. М. Бутлерова к идее об «обратной изомерии», т.е. он фактически явился основателем идеи так называемой таутомерии. Прошло бо-лее ста лет с тех пор, как была создана теория А. М. Бутлерова, но и теперь все с тем же успехом пользуются ею химики-органики.

Позднее, К. Шорлеммер в 1880 г определил органическую хи-мию как «химию углеводородов и их производных», он этим хотел подчеркнуть:

1 Способность углерода образовывать цепи С — С атомов.

2 Присутствие водорода в большинстве органических молекул.

(слайд 1)

Цель: Обобщить сведения о строении органических веществ, показать универсальность теории химического строения, обобщить и расширить представления учащихся: об изомерии на примерах органических и неорганических соединений; о взаимном влиянии атомов в молекулах, взаимообусловленности строения и свойств веществ.

А.М. Бутлеров – один из величайших русских ученых, он русский и по ученому образованию, и по оригинальности трудов.

(Д.И.Менделеев) “… я люблю свою страну, как мать, а свою науку – как дух, который благословляет, освещает и объединяет все народы для блага и мирного развития духовных и материальных богатств”.

Оборудование: компьютер, слайд презентация, интерактивная доска.

Ход урока

Разбор положений теории химического строения

1) атомы в молекулах соединены не беспорядочно, а в строгой последовательности согласно их валентности. (слайд 3)

Какова валентность углерода в органических веществах?

(ответ- четыре).

Вопрос классу . Как соединяются атомы углерода в молекулах органических соединений?

Ответ. Атомы углерода, соединяясь друг с другом образуют неразветвленные, разветвленные цепи, циклы, простые, двойные, тройные связи.

Задание классу (слайд 4)

Построить структурные формулы пропена, бутина-1, изопентана, циклобутана.

Вопрос классу. Применимо ли данное положение для неорганических веществ?

Постройте структурные формулы для серной кислоты, оксида кальция, сульфата натрия, гидроксида кальция.

Второе положение теории А.М. Бутлерова.

2) Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения молекул.

Вопрос классу. Что понимают под строением молекул?

Ответ. А) порядок соединения атомов в молекуле

Б) взаимное расположение атомов и групп атомов в пространстве

Вопрос классу. Какое явление объясняет данное положение?

Ответ. Это положение объясняет явление – изомерии. (следует обсуждение всех видов изомерии)

Вопрос классу. Какие виды изомерии вам известны?

Ответ.Структурная, пространственная. (слайд 5)

Структурная изомерия:

1. Углеводородного скелета

2. Положения: заместителей, функциональных групп, кратных связей, радикалов (для аренов) (слайд 6)

3. Межклассовая (слайд 7)

4. Таутомерия

Пространственная

1. Геометрическая (слайд 8)

Заполнить таблицу(самостоятельная работа)

Виды изомерии органических веществ

Изомерия неорганических веществ. (слайд 10)

Перечисленные пары кислот –таутомерны, в растворах существуют одновременно, переходя друг в друга.

Межклассовые изомеры у неорганических веществ

Пространственная изомерия неорганических веществ (слайд 12,13,14)

1. Геометрическая (комплексные соединения)

цис- изомер(оранжевого цвета транс- изомер (желтого цвета)

Третье положение теории А.М. Бутлерова.

3. Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекуле.

1. Сравните кислотные свойства этанола и фенола? Объясните причину увеличения кислотных свойств у фенола.

2. Спирты вступают в реакцию с галогеноводородами, а фенолы нет. Почему?

3. Сравните способность вступать в реакцию электрофильного замещения по бензольному кольцу у бензола и фенола. Объясните причину более высокой реакционной способности у фенола.

Вопрос классу. От чего зависят свойства неорганических веществ?

Объяснить с позиции периодического закона М.И. Менделеева, и строении атомов элементов в группах и периодах.

Задания классу с последующим обсуждением.

1. Сравните основные свойства аммиака и фосфина. Объясните уменьшение основных свойств у фосфина

2. Сравните кислотные свойства сероводорода и хлороводорода.

3. Сравните кислотные свойства хлороводородной и иодоводородной кислот.

Ответ. В главных подгруппах сверху вниз увеличиваются радиусы атомов элементов, атомы неметаллов слабее притягивают атомы водорода, уменьшается прочность соединений, они легко диссоциируют, и поэтому их кислотные свойства усиливаются.

Как и почему изменяются свойства гидроокисей в периоде и группе?

Ответ. Основные свойства гидроксидов убывают, а кислотные усиливаются в периоде слева направо, так как увеличивается степень окисления центрального атома, следовательно, растет энергия связи его с атомом кислорода и отталкивание им атома водорода.

Важнейшими причинами изменения химических свойств являются разница электроотрицательности элементов, наличие неподеленных электронных пар,

Смещение электронной плотности.

Можно ли по строению предположить свойства вещества?

Ответ. Да, можно.

Задание классу с последующим обсуждением. Предположите свойства следующих веществ. (подтвердите уравнениями химических реакций)

1. Наличие полярной связи, способность отщеплять катион водорода – объясняет кислотные свойства.
2. Способность вещества присоединять катион водорода и неподелнная электронная пара – основные свойства.
3. Наличие простых связей- реакции замещения (обмена)
4. Наличие кратных связей – реакции присоенинния
5. Наличие элемента в высшей степени окисления- окислительные свойства, в низшей степени окисления- восстановительные, в промежуточной- окислительно- восстановительные.

Современными направлениями развития теории химического строения являются:

• стереохимия – учение о пространственном строении молекул
• электронное строение вещества (типы гибридизаций, смещение электронной плотности)

Смещение электронной плотности или электронные эффекты.(слайд 15)

Вопрос классу. Дайте определение индуктивному эффекту.

Ответ. Индуктивный – смещение электронной плотности по длине сигма связи

Рассмотреть реакцию взаимодействия бромоводорода с пропеном -1и реакцию взаимодействия бромоводорода с 3,3,3- трифторпропен-1

Вопрос классу. Дайте определение мезомерному эффекту.

Ответ. Мезомерный эффект- Смещение электронов -связи или неподеленных электронных пар при чередующихся простых и кратких связях.

Мезомерный эффект сильнее индуктивного.

Вопрос классу. На что влияют эффекты?

Ответ. 1. На реакционную способность вещества

CH 4 – менее реакционноспособен т.к все связи малополярные

CH 3 CI – более реакционноспособно т.к связи более полярны.

На направления протекания процессов.

Задание классу с последующим обсуждением. Рассмотреть направления течения химических реакций.(рассмотреть влияние соответствующих эффектов на направление химической реакции)

Реакция по правилу Марковникова.

Взаимодействие пропена-1 с бромоводородом.

Реакция против правила Марковникова.

Взаимодействие пропеновой (акриловой) кислоты с бромоводородом.

Вывод по окончанию урока (слайд 16)

Теория строения создала предпосылки для объяснения и прогнозирования различных видов изомерии молекул органических соединений, а также направлений и механизмов протекания химических реакций.

Сравнивая две величайшие теории химии – теорию строения А.М. Бутлерова и теорию периодичности Д.И. Менделеева, можно заметить, что в обеих теориях много общего.

Домашнее задание: параграф 8, упр. 4,5. учебник О.С. Габриеляна.

Слайд 1>

Задачи лекции:

• Образовательные:
  • формировать понятия о сущности теории химического строения органических веществ, опираясь на знания учащихся об электронном строении атомов элементов, их положении в Периодической системе Д.И. Менделеева, о степени окисления, природе химической связи и о других главнейших теоретических положениях:
    • последовательность расположения атомов углерода в цепи,
    • взаимное влияние атомов в молекуле,
    • зависимость свойств органических веществ от структуры молекул;
  • сформировать представление о ходе развития теорий в органической химии;
  • усвоить понятия: изомеры и изомерия;
  • разъяснить смысл структурных формул орг.веществ и их преимуществ перед молекулярными;
  • показать необходимость и предпосылки создания теории химического строения;
  • продолжить формирование навыков составления конспекта.
• Развивающие :
  • развивать мыслительные приемы анализа, сравнения, обобщения;
  • развивать абстрактное мышление;
  • тренировать внимание учащихся при восприятии большого по объему материала;
  • выробатывать умения анализировать информацию и выделять наиболее важный материал.
• Воспитательные:
  • с целью патриотического и интернационального воспитания привести учащимся исторические сведения о жизни и деятельности ученых.

ХОД УРОКА

1. Организацонная часть

– Приветствие
– Подготовка учащихся к уроку
– Получение сведений об отсутствующих.

2. Изучение нового

План лекции: <Приложение 1 . Слайд 2>

I. Доструктурные теории:
– витализм;
– теория радикалов;
– теория типов.
II. Краткая справка о состоянии химической науки к 60-м годам XIX столетия. Условия создания теории химического строения веществ:
– необходимость создания теории;
– предпосылки теории химического строения.
III. Сущность теории химического строения органических веществ А.М. Бутлерова. Понятие об изомерии и изомерах.
IV. Значение теории химического строения органических веществ А.М. Бутлерова и ее развитие.

3. Задание на дом: конспект, п. 2.

4. Лекция

I. Знания об органических веществах накапливались постепенно еще с глубокой древности, но как самостоятельная наука органическая химия возникла лишь в начале XIX века. Оформление самостоятельности орг.химии связано с именем шведского ученого Я. Берцелиуса <Приложение 1 . Слайд 3>. В 1808-1812 г.г. он издал свое большое руководство по химии, в котором первоначально намеревался рассмотреть наряду с минеральными также и вещества животного и растительного происхождения. Но часть учебника, посвященная орг.веществам, появилась лишь в 1827 г.
Самое существенное различие между веществами неорганическими и органическими Я. Берцелиус видел в том, что первые могут быть получены в лабораториях синтетическим путем, в то время как вторые якобы образуются лишь в живых организмах под действием некой «жизненной силы» – химического синонима «души», «духа», «божественного происхождения» живых организмов и составляющих их органических веществ.
Теория, объяснявшая образование орг.соединений вмешательством «жизненной силы», получила название витализма. В течение некоторого времени она пользовалась популярностью. В лаборатории удавалось синтезировать лишь самые простые углеродсодержащие вещества, такие как углекислый газ – СО 2 , карбид кальция – CaC 2 , цианид калия – KCN.
Только в 1828 г. немецкий ученый Вёлер <Приложение 1 . Слайд 4> сумел получить органическое вещество мочевину из неорганической соли – цианата аммония – NH 4 CNO.
NH 4 CNO –– t –> CO(NH 2) 2
В 1854 г. французский ученый Бертло <Приложение 1 . Слайд 5>получил триглицерид. Это и повлекло за собой необходимость изменения определения органической химии.
Ученые пытались на основании состава и свойств разгадать природу молекул органических веществ, стремились создать систему, которая позволила бы связать воедино разрозненные факты, накопившиеся к началу XIX века.
Первая попытка создания теории, стремившейся обобщить имевшиеся об орг.веществах данные, связана с именем французского химика Ж.Дюма <Приложение 1 . Слайд 6>. Это была попытка рассмотреть с единой точки зрения довольно большую группу орг.соединений, которые сегодня мы называли бы производными этилена. Орг.соединения оказывались производными некоторого радикала C 2 H 4 – этерина:
C 2 H 4 * HCl – хлористый этил (солянокислый этерин)
Заложенная в этой теории идея – подход к орг.веществу как состоящему из 2-х частей – легла в последствии в основу, более широкой теории радикалов (Я. Берцелиус, Ю.Либих, Ф. Велер). Эта теория основана на представлении о «дуалистическом строении» веществ. Я. Берцелиус писал: «каждое орг.вещество состоит из 2-х составных частей, несущих противоположный электрический заряд». Одной из этих составных частей, а именно частью электроотрицательной, Я.Берцелиус считал кислород, остальная же часть, собственно органическая, должна была составлять электроположительный радикал.

Основные положения теории радикалов: <Приложение 1 . Слайд 7>

– в состав органических веществ входят радикалы, несущие на себе положительный заряд;
– радикалы всегда постоянны, не подвергаются изменениям, они без изменений переходят из одной молекулы в другую;
– радикалы могут существовать в свободном виде.

Постепенно в науке накапливались факты, противоречащие теории радикалов. Так Ж.Дюма провел замещение водорода хлором в углеводородных радикалах. Ученым, приверженцам теории радикалов, казалось невероятным, чтобы хлор, заряженный отрицательно, играл в соединениях роль водорода, заряженного положительно. В 1834 г. Ж. Дюма получил задание расследовать неприятное происшествие во время бала во дворце французского короля: свечи при горении выделяли удушливый дым. Ж.Дюма установил, что воск, из которого делались свечи, фабрикант для отбелки обрабатывал хлором. При этом хлор входил в молекулу воска, заменяя часть содержавшегося в ней водорода. Удушливые пары, перепугавшие королевских гостей, оказались хлороводородом (HCl). В дальнейшем Ж.Дюма получил трихлоруксусную кислоту из уксусной.
Таким образом, электроположительный водород заменялся крайне электроотрицательным элементом хлором, а свойства соединения при этом почти не менялись. Тогда Ж.Дюма сделал вывод, что на место дуалистического подхода должен стать подход к орг.соединению как единому целому.

Теория радикалов была постепенно отвергнута, однако она оставила глубокий след в органической химии: <Приложение 1 . Слайд 8>
– понятие «радикал» прочно вошло в химию;
– верным оказалось утверждение о возможности существования радикалов в свободном виде, о переходе в огромном числе реакций определенных групп атомов из одного соединения в другое.

В 40-х г.г. XIXв. Было положено начало учению о гомологии, позволившему выяснить некоторые отношения между составом и свойствами соединений. Выявлены гомологические ряды, гомологическая разность, что позволило классифицировать органические вещества. Классификация орг.веществ на основе гомологии привела к возникновению теории типов (40-50-е годы XIX в., Ш. Жерар, А.Кекуле и др.) <Приложение 1 . Слайд 9>

Сущность теории типов <Приложение 1 . Слайд 10>

– в основу теории положена аналогия в реакциях между органическими и некоторыми неорганическими веществами, принятыми в качестве типов (типы: водород, вода, аммиак, хлороводород и др.). Замещая в типе вещества атомы водорода на другие группы атомов, ученые предсказали различные производные. Например, замещение атома водорода в молекуле воды на радикал метил приводит к возникновению молекулы спирта. Замещение двух атомов водорода – к появлению молекулы простого эфира <Приложение 1 . Слайд 11>

Ш. Жерар прямо говорил в связи с этим, что формула вещества – это только сокращенная запись его реакций.

Все орг. вещества считали производными простейших неорганических веществ – водорода, хлороводорода, воды, аммиака <Приложение 1 . Слайд 12>

<Приложение 1 . Слайд 13>

– молекулы органических веществ представляют собой систему, состоящую из атомов, порядок соединения которых неизвестен; на свойства соединений влияет совокупность всех атомов молекулы;
– невозможно познать строение вещества, так как молекулы в процессе реакции изменяются. Формула вещества отражает не строение, а реакции, в которые данное вещество. Для каждого вещества можно написать столько рациональных формул, сколько различных видов превращений может испытывать вещество. Теория типов допускала множественность «рациональных формул» для веществ в зависимости от того какие реакции хотят этими формулами выразить.

Теория типов сыграла большую роль в развитии органической химии <Приложение 1 . Слайд 14>

– позволила предсказать и открыть ряд веществ;
– оказала положительное влияние на развитие учения о валентности;
– обратила внимание на изучение химических превращений органических соединений, что позволило глубже изучить свойства веществ, а также свойства предсказываемых соединений;
– создала совершенную для того времени систематизацию органических соединений.

Не следует забывать, что в действительности теории возникали и сменяли друг друга не последовательно, а существовали одновременно. Химики нередко плохо понимали друг друга. Ф.Вёлер в 1835 г. говорил, что «органическая химия в настоящее время может кого угодно свести с ума. Она представляется мне дремучим лесом полным чудесных вещей, огромной чащей без выхода, без конца, куда не осмеливаешься проникнуть…».

Ни одна из этих теорий не стала теорией органической химии в полном смысле слова. Главная причина несостоятельности этих представлений в их идеалистической сущности: внутреннее строение молекул считалось принципиально непознаваемым, а любые рассуждения о нем – шарлатанством.

Нужна была новая теория, которая бы стояла на материалистических позициях. Такой теорией явилась теория химического строения А.М. Бутлерова <Приложение 1 . Слайды 15, 16>, которая создана в 1861 г. Все рациональное и ценное, что было в теориях радикалов и типов, было в дальнейшем ассимилировано теорией химического строения.

Необходимость появления теории диктовалась: <Приложение 1 . Слайд 17>

– возросшими требованиями промышленности к органической химии. Необходимо было обеспечить текстильную промышленность красителями. В целях развития пищевой промышленности требовалось усовершенствовать методы переработки сельскохозяйственных продуктов.
В связи с этими задачами начали разрабатываться новые методы синтеза органических веществ. Однако у ученых возникли серьезные затруднения по научному обоснованию этих синтезов. Так, например, нельзя было объяснить валентность углерода в соединениях с помощью старой теории.
Углерод нам известен как элемент 4-х валентный (Это было доказано экспериментально). Но здесь он как будто только в метане CH 4 сохраняет эту валентность. В этане C 2 H 6 если следовать нашим представлениям, углерод д.б. 3-валентным, а в пропане C 3 H 8 – дробную валентность. (А мы знаем, что валентность должна быть выражена только целыми числами).
Какова же валентность углерода в органических соединениях?

Было непонятно, почему существуют вещества с одинаковым составом, но различными свойствами: С 6 H 12 O 6 – молекулярная формула глюкозы, но такая же формула и фруктозы (сахаристого вещества – составной части мёда).

Доструктурные теории не могли объяснить многообразие органических веществ. (Почему углерод и водород – два элемента, – могут образовывать такое большое число различных соединений?).

Необходимо было систематизировать имеющиеся знания с единой точки зрения и разработать единую химическую символику.

Научно обоснованный ответ на эти вопросы дала теория химического строения органических соединений, созданная русским ученым А.М. Бутлеровым.

Основными предпосылками , подготовившими почву для возникновения теории химического строения были <Приложение 1 . Слайд 18>

– учение о валентности. В 1853 г. Э. Франкланд ввел понятие о валентности, установил валентность для ряда металлов, исследуя металлоорганические соединения. Постепенно понятие валентности было распространено на многие элементы.

Важным открытием для органической химии явилась гипотеза о способности атомов углерода к образованию цепей (А. Кекуле, А. Купер).

Одной из предпосылок была выработка правильного представления об атомах и молекулах. До 2-й половины 50-х г.г. XIXв. Не было общепризнанных критериев для определения понятий: «атом», «молекула», «атомная масса», «молекулярная масса». Только на международном конгрессе химиков в Карлсруэ (1860 г.) были четко определены эти понятия, что предопределило развитие теории валентности, возникновение теории химического строения.

Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова (1861 г.)

А.М. Бутлеров сформулировал важнейшие идеи теории строения органических соединений в виде основных положений, которые можно разделить на 4 группы.<Приложение 1 . Слайд 19>

1. Все атомы, образующие молекулы органических веществ, связаны в определенной последовательности согласно их валентности (т.е. молекула имеет строение).

<Приложение 1 . Слайды 19, 20>

В соответствии с этими представлениями валентность элементов условно изображают черточками, например, в метане CH 4 . <Приложение 1 . Слайд 20>>

Такое схематичное изображение строения молекул называют формулами строения и структурными формулами. Основываясь на положениях о 4-х валентности углерода и способности его атомов образовывать цепи и циклы, структурные формулы орг.веществ можно изобразить так: <Приложение 1 . Слайд 20>

В этих соединениях углерод четырехвалентен. (Черточка символизирует ковалентную связь, пару электронов).

2. Свойства вещества зависят не только от того какие атомы и сколько их входит в состав молекул, но и от порядка соединения атомов в молекулах.(т.е. свойства зависят от строения) <Приложение 1 . Слайд 19>

Данное положение теории строения орг.веществ объяснило, в частности, явление изомерии. Существуют соединения, которые содержат одинаковое число атомов одних и тех же элементов, но связанных в различном порядке. Такие соединения обладают разными свойствами и называются изомерами.
Явление существования веществ с одинаковым составом, но разным строением и свойствами называется изомерией. <Приложение 1 . Слайд 21>

Существование изомеров орг.веществ объясняет их многообразие. Явление изомерии было предсказано и доказано (экспериментально) А.М.Бутлеровым на примере бутана

Так, например, составу С 4 Н 10 отвечают две структурные формулы: <Приложение 1 . Слайд 22>

Разное взаимное расположение атомов углерода в молекулах у/в появляется только с бутана. Число изомеров возрастает с увеличением числа атомов углерода у соответствующего углеводорода, например, у пентана – три изомера, а у декана – семьдесят пять.

3. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы предвидеть свойства. <Приложение 1 . Слайд 19>

Из курса неорганической химии, известно, что свойства неорганических веществ зависят от строения кристаллических решеток. Отличительные свойства атомов от ионов объясняются их строением. В дальнейшем мы убедимся, что органические вещества с одинаковыми молекулярными формулами, но разным строением отличаются не только по физическим, но и по химическим свойствам.

4. Атомы и группы атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга.

<Приложение 1 . Слайд 19>

Как нам уже известно, свойства неорганических соединений, содержащих гидроксогруппы, зависят от того, с какими атомами они связаны – с атомами металлов или неметаллов. Так например, гидроксогруппу содержат как основания, так и кислоты:<Приложение 1 . Слайд 23>

Однако, свойства этих веществ совершенно различны. Причина различного химического характера группы – ОН (в водном растворе) обусловлена влиянием связанных с ней атомов и групп атомов. С возрастанием неметаллических свойств центрального атома ослабляется диссоциация по типу основания и возрастает диссоциация по типу кислоты.

Органические соединения также могут иметь разные свойства, которые зависят от того, с какими атомами или группами атомов связаны гидроксильные группы.

Вопрос о взаимном вливании атомов А.М. Бутлеров подробно разобрал 17 апреля 1879 г. на заседании Русского физико – химического общества. Он говорил, что если с углеродом связаны два разных элемента, например, Cl и H, то «они здесь не зависят один от другого в той степени, как от углерода: между ними нет той зависимости, той связи, какая существует в частице соляной кислоты… Но следует ли из этого, что в соединении CH 2 Cl 2 между водородом и хлором нет никакой зависимости? Я отвечаю на это решительным отрицанием».

В качестве конкретного примера он приводит далее увеличение подвижности хлора при превращении группы CH 2 Cl в COCl и говорит по этому поводу: «Очевидно, что характер находящегося в частице хлора изменился под влиянием кислорода, хотя этот последний и не соединился с хлором непосредственно». <Приложение 1 . Слайд 23>

Вопрос о взаимном влиянии непосредственно не связанных атомов явился основным теоретическим стержнем работ В.В. Морковникова.

В истории человечества известно сравнительно немного ученых, открытия которых имеют всемирное значение. В области органической химии такие заслуги принадлежат А.М. Бутлерову. По значимости теорию А.М. Бутлерова сопоставляют с Периодическим законом.

Теория химического строения А.М. Бутлерова: <Приложение 1 . Слайд 24>

– дала возможность систематизировать органические вещества;
– ответила на все вопросы, возникшие к тому времени в органической химии (см. выше);
– позволила теоретически предвидеть существование неизвестных веществ, найти пути их синтеза.

Прошло почти 140 лет с тех пор, как была создана ТХС органических соединений А.М. Бутлерова но и теперь химики всех стран используют ее в своих работах. Новейшие достижения науки пополняют данную теорию, уточняют и находят все новые подтверждения правильности ее основных идей.

Теория химического строения и сегодня остается фундаментом органической химии.

ТХС органических соединений А.М. Бутлерова внесла существенный вклад в создание общенаучной картины мира, способствовала диалектико – материалистическому пониманию природы:<Приложение 1 . Слайд 25>

– закон перехода количественных изменений в качественные можно проследить на примере алканов: <Приложение 1 . Слайд 25>.

Изменяется только количество атомов углерода.

– закон единства и борьбы противоположностей прослеживается на явлении изомерии<Приложение 1 . Слайд 26>

Единство – в составе (одинаковый), расположении в пространстве.
Противоположность – в строении и свойствах (разная последовательность расположения атомов).
Эти два вещества сосуществуют вместе.

– закон отрицания отрицания – на изомерии.<Приложение 1 . Слайд 27>

Изомеры сосуществуя отрицают друг друга своим существованием.

Разработав теорию, А.М. Бутлеров не считал ее абсолютной и неизменной. Он утверждал, что она должна развиваться. ТХС органических соединений не осталась неизменной. Дальнейшее ее развитие шло, главным образом, в 2-х взаимосвязанных направлениях: <Приложение 1 . Слайд 28>

Стереохимия – учение о пространственном строении молекул.

Учение об электронном строении атомов (позволило понять природу химической связи атомов, сущность взаимного влияния атомов, объяснить причину проявления веществом тех или иных химических свойств).

Для приготовления пищи, красителей, одежды, лекарств человек издавна научился применять различные вещества. С течением времени накопилось достаточное количество сведений о свойствах тех или иных веществ, что позволило усовершенствовать способы их получения, переработки и т.д. И оказалось, что многие минеральные (неорганические вещества) можно получить непосредственно.

Но некоторые используемые человеком вещества не были им синтезированы, потому что их получали из живых организмов или растений. Эти вещества назвали органическими. Органические вещества не удавалось синтезировать в лаборатории. В начале ХIХ века активно развивалось такое учение как витализм (vita – жизнь), согласно которому органические вещества возникают только благодаря «жизненной силе» и создать их «искусственным путём» невозможно.

Но шло время и наука развивалась, появились новые факты об органических веществах, которые шли вразрез с существовавшей теорией виталистов.

В 1824 году немецкий учёный Ф. Вёлер впервые в истории химической науки синтезировал щавелевую кислоту – органическое вещество из неорганических веществ (дициана и воды):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

В 1828 Вёллер нагрел циановокислый натрий с серлым аммонием и синтезировал мочевину – продукт жизнедеятельности животных организмов:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Эти открытия сыграли важную роль в развитии науки вообще, а химии в особенности. Учёные-химики стали постепенно отходить от виталистического учения, а принцип деления веществ на органические и неорганические обнаружил свою несостоятельность.

В настоящее время вещества по-прежнему делят на органические и неорганические, но критерий разделения уже немного другой.

Органическими называют вещества , содержащие в своём составе углерод, их ещё называют соединениями углерода. Таких соединений около 3 миллионов, остальных же соединений около 300 тысяч.

Вещества, в состав которых углерод не входит, называют неорганическим и. Но есть исключения из общей классификации: существует ряд соединений, в состав которых входит углерод, но они относятся к неорганическим веществам (окись и двуокись углерода, сероуглерод, угольная кислота и её соли). Все они по составу и свойствам они сходны с неорганическими соединениями.

В ходе изучения органических веществ появились новые сложности: на основании теорий о неорганических веществах нельзя раскрыть закономерности строения органических соединений, объяснить валентность углерода. Углерод в разных соединениях имел различную валентность.

В 1861 году русский ученый А.М. Бутлеров впервые синтезом получил сахаристое вещество.

При изучении углеводородов, А.М. Бутлеров понял, что они представляют собой совершенно особый класс химических веществ. Анализируя их строение и свойства, ученый выявил несколько закономерностей. Они и легла в основу созданной им теории химического строения.

1. Молекула любого органического вещества не является беспорядочной, атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Углерод в органических соединениях всегда четырёхвалентен.

2. Последовательность межатомных связей в молекуле называется еехимическим строениеми отражается одной структурной формулой (формулой строения).

3. Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы).

4. Свойства веществ зависят не только от состава молекул вещества, но от их химического строения (последовательности соединения атомов элементов).

5. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы – предвидеть свойства.

6. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Данная теория стала научным фундаментом органической химии и ускорила её развитие. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров описал и объяснил явление изомерии , предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.

Рассмотрим химическое строение этана – C 2 H 6 . Обозначив валентность элементов чёрточками, изобразим молекулу этана в порядке соединения атомов, то есть напишем нё структурную формулу. Согласно теории А.М. Бутлерова, она будет иметь следующий вид:

Атомы водорода и углерода связаны в одну частицу, валентность водорода равна единице, а углерода – четырём. Два атома углерода соединены между собой связью углерод – углерод (С – С). Способность углерода образовывать С – С-связь понятна, исходя из химических свойств углерода. На внешнем электронном слое у атома углерода четыре электрона, способность отдавать электроны такая же, как и присоединять недостающие. Поэтому углерод чаще всего образует соединения с ковалентной связью, то есть за счёт образования электронных пар с другими атомами, в том числе и атомов углерода друг с другом.

Это одна из причин многообразия органических соединений.

Соединения, которые имеют один и тот же состав, но различное строение, называются изомерами. Явление изомерии – одна из причин многообразия органических соединений

Остались вопросы? Хотите знать больше о теории строения органических соединений?
Чтобы получить помощь репетитора – .
Первый урок – бесплатно!

blog.сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.